3-甲氧羰基吡唑的合成

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    摘要本论文选用了3-吡唑羧酸经甲酯化反应得到3-甲氧羰基吡唑的简易路线,并对实验的一些条件进行了优化探索,产物经红外、核磁(1H )、质谱等进行表征,并通过高效液相色谱检测产物的纯度。47186

    毕业论文关键词:3-吡唑羧酸;3-甲氧羰基吡唑;氯化亚砜;酯化反应

    Abstract: This design chose 3 - pyrazole carboxylic acid by the reaction of methyl get 3 - methyl carbonyl pyrazole oxygen through the easy route, and some of the experimental condition is optimized to explore, product by infrared, nuclear magnetic (1 h), mass spectrometry and so on were characterized and the purity of product with high performance liquid chromatography (HPLC) testing.

    Keyword: 3-pyrazolecarboxylic acid;3 - methyl carbonyl pyrazole oxygen;sulfoxide chloride;The esterification reaction

     目   录

    第一章 引言 5

    第二章 实验部分 7

    2.1 反应式 7

    2.2 实验仪器 7

    2.3 实验药剂 8

    2.4 实验步骤 8

    2.5 附录部分 11

    第三章 结果和讨论 13

    第一章 引言

    随着目前全球生态环境的恶化,人们开始逐步意识到保护环境对于人类生存的必要性。生态环境的优劣直接关系到人类的生活质量。在众多的环境污染源中,农药污染必定是其中重要源头之一。农药污染包括农药大面积的滥用,农药本身的高毒性,高残留即不可降解性,生物富集作用等等。农药的使用已经对地球生态环境造成了巨大的破坏,严重威胁着人类的安全。然而,农药对于人类社会的发展做出了重大贡献也是不容忽视的。中国作为一个农业大国,农业经济一直在我国的国民经济中占有很大比例,而农药是保障农业经济的重要“武器”。每年由于病、虫、草害等原因粮食损失约占总产量的一半,但是使用农药可以使损失减少一半左右。在保护环境和保障农业生产两者之间如何做到鱼和熊掌兼得成为摆在科学家们面前的一大难题。毫无疑问的是开发环境友好型新型农药是解决以上问题的根本之法。环境友好型农药具有药效高、低毒、安全、易降解等特点,在消灭虫害的同时不对人类安全构成威胁,也不破坏生态。只有开发出环境友好新型农药,才有可能使中国的农业经济真正的走上可持续发展之道。

    近年来大约有九成的农药专利都是关于杂环化合物的。杂环化合物无疑是目前新药研发主流方向。事实上杂环化合物在现实生活中随处可见,并且发挥着不可替代的作用。例如为生物体输送氧气的血红素、为生命体提供能量的碳水化合物、绿色植物进行光合作用的叶绿素等都是杂环化合物。还有对DAN复制起至关重要作用的核酸中的嘧啶和嘌呤。生活中绝大大部分药物和半数以上的其他化合物都是杂环化合物。通常酶和辅酶中催化生化反应的活性部位也是杂环化合物。由此可见,杂环化合物和生物体之间有着千丝万缕的联系。经过科学家们千辛万苦的研究与筛选,发现吡唑类杂环化合物具有良好的生物活性,并且具有高效、低毒、无交互抗性等优点,符合环境友好型新型农药的要求。国外早在20世纪90年代就有相关含吡唑双杂环结构的农药专利出现。目前已经商品化的农药品种中也有不少具有吡唑双杂环结构,如杀虫剂吡虫啉,杀虫剂噻菌灵、麦穗宁,除草剂强草酮等。例如拟除虫菊酯是一种具有良好生物活性的吡唑类仿生农药。90年代末,文献报道最多的具有杀虫杀螨活性的吡唑类化合物就是吡唑环1-位为取代芳基的化合物。1989年法国罗纳-普朗克公司开发的广谱杀虫剂锐劲特,该化合物广泛用于农业生产中,并且有效果良好。另外在1989年日本武田化学公司开发的农药吡唑硫磷是一种通过将吡唑环引入传统的有机磷杀虫剂中,从而大大提高了其药效,增强了对害虫的防治。吡唑硫磷是一种乙酰胆碱酶抑制剂,具有触杀和胃毒作用,从而对于蚜虫、鞘翅目、双翅目、鳞翅目等多种害虫具有较好的防效,并且对于已经产生抗性的甜菜夜蛾和家蝇等也有效果。我国的一些化学工作者也进行了三元不对称有机磷农药及杂环类农药的仿制研究,在研究过程中他们开发出了一系列有生物活性的杂环基团。例如,在“三元不对称有机磷农药噻唑磷研究开发”中,他们合成出了2-恶唑烷酮、2-噻唑硫酮、2-噻唑烷酮等具有生物活性的杂环化合物。科学工作者们还尝试通过结构拼接的方法以期产生新的先导化合物,试图在新药的筛选方面做一些突破。例如在“新型杀虫杀螨剂吡螨胺的合成研究”中,科学人员通过对吡唑的大量研究和总结前人的工作基础上,尝试以吡螨胺的中间体为母体,将含氮杂环、双酚肼结构通过活性结构拼接的方式引入到吡唑环结构上,期望产生新的具活性的先导化合物,开辟吡唑衍生物合成研究的新方向。许多天然的化合物中都含有吡唑杂环结构单元。此类化合物具有强烈的生理和药理活性,在抗菌、消炎、调节生物生长等方方面面都表现突出,在医药领域占据重要地位,被广泛用于除草、杀虫、杀菌等植物保护剂中。

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